একসময় তিনি ছিলেন এসি মিলানের মালিক। আর কাকা ছিলেন সেই দলের প্রাণভোমরা। ২০১৭ সালে মিলানের মালিকানা বিক্রি করে দিলেও সম্প্রতি তৃতীয় বিভাগের ক্লাব মনজার অধিকাংশ শেয়ার কিনে নিয়েছেন বার্লুসকোনি। দলটিকে দ্বিতীয় বিভাগে তুলতে কাকার শরণাপন্ন হয়েছেন তিনি।

ব্যক্তিগত সম্পর্কের কারণে বার্লুসকোনির প্রস্তাব ফিরিয়ে দেয়া কঠিন হবে কাকার জন্য। এক মৌসুমের জন্য হলেও তাই আবার ফুটবলে ফিরতে পারেন ২০০৭ সালের ব্যালন ডি’অর জয়ী।