বিশ্বকাপে উইন্ডিজদের দুবার মুখোমুখি হয়েছে বাংলাদেশ দল। যেখানে দুই দলের প্রথম দেখায় অবশ্য জিতেছিল বাংলাদেশ। ২০০৭ টি-টোয়েন্টি বিশ্বকাপের গ্রুপ পর্বে ক্যারিবিয়ানদের ৬ উইকেটে হারিয়ে সুপার এইটে জায়গা করে নিয়েছিল তারা। এরপর ২০১৪ টি-টোয়েন্টি বিশ্বকাপে ক্যারিবিয়ানদের মুখোমুখি হয়েছিল বাংলাদেশ। সেই ম্যাচে অবশ্য হারতে হয়েছে ৭৩ রানে।

তবে ২০০৭ সালে টি-টোয়ন্টি বিশ্বকাপের কোয়ালিফাইং রাউন্ডে ওয়েস্ট ইন্ডিজের বিপক্ষে একমাত্র জয়টি বাংলাদেশকে উদ্বুদ্ধ করবে। এরপর থেকে গত ১৪ বছরে ক্রিকেটের তৃতীয় বড় ইভেন্টে বাছাই পর্বের বাইরে কোনো জয় তুলে নিতে পারেনি বাংলাদেশ।